Integrou as camadas jovens do Southampton com, apenas, 7 anos e, aos 17, transferiu-se, por cerca de 15 milhões de euros, para os Gunners. É um jogador muito rápido e hábil, aparece facilmente em zonas de finalização, tem um bom remate e é muito bom a ir à linha e centrar.
Chamberlain representou os sub-18, sub-20 e sub-21 de Inglaterra e é, atualmente, internacional A, tendo participado no último Campeonato da Europa.