Dois anos depois, o A.C.Milan assegurou a contratação do jovem craque, por cerca de 7 milhões de euros, por 50% do passe. No último verão, houve uma autêntica revolução no clube italiano, saíram vários dos principais jogadores, como Ibrahimovic, Thiago Silva ou Seedorf, e Stephan El Shaarawy foi o principal e, provavelmente, o único jogador que aproveitou essa situação, tornando-se na principal figura do clube.
Neste momento, já tem 14 golos, em 19 jornadas, na Liga Italiana e tem uma grande percentagem dos golos da sua equipa. Costuma jogar como extremo esquerdo ou ponta de lança, tem uma capacidade técnica muito acima da média, é bastante parecido com Cristiano Ronaldo, nas arrancadas da ala esquerda para o centro do terreno e é muito bom a finalizar.